Se L'Havana rappresenta Cuba nel mondo, Santiago de Cuba è quella che meglio rappresenta l’anima calda e passionale di Cuba. E' senza dubbio la città più cubana di Cuba, piena di vita, culla della musica e della cultura afrocubana.
Fondata nel 1514, con quasi mezzo milione di abitanti, Santiago di Cuba è la seconda città e una delle più antiche di tutta Cuba.

Ha sempre avuto un ruolo importante nella vita politico-militare di Cuba, l'ultimo dei quali nel 1953, quando fu la città da cui si è sviluppata la rivoluzione cubana che ha poi rovesciato il regime di Batista e portato Fidel Castro al potere.

Santiago de Cuba si è sempre distinta nella storia del paese, a causa del carattere ribelle dei suoi abitanti, tanto da meritare il titolo di capitale della Rivoluzione.
Rappresenta inoltre la culla di generi musicali come il son ed il bolero: tale creatività è dovuta anche alla forte componente afroamericana della popolazione.

Conserva diversi resti della colonizzazione iberica, come la cattedrale, i vari palazzi amministrativi e le residenze dei governatori.
E' particolarmente famosa per la sua vivacità culturale e la musica, visto che ospita più di un festival di musica cubana.

Dal 1959 ad oggi, Santiago è divenuta una grande e moderna città, con numerose scuole, fabbriche, musei, teatri, ospedali ed alberghi.
Nella seconda metà di luglio si celebra il più travolgente carnevale di tutta Cuba.