Cuba fu avvistata il 27 ottobre 1492 da da Cristoforo Colombo, che la descrisse come "la terra più avvenente che occhi umani abbiano mai visto".
Nel 1512, Diego Velázquez de Cuéllar guidò un gruppo di 300 persone da Hispaniola a Cuba, conquistandola a nome della corona spagnola. In due anni, nacquero sette centri abitati. Gli spagnoli massacrarono migliaia di aborigeni e costrinsero gli altri a ritirarsi verso ovest, ponendo le basi per la loro colonizzazione, durata per alcuni secoli.

Nel 1868, scoppiò la prima guerra d'indipendenza cubana, guidata da un piantatore creolo, Carlos Manuel de Céspedes. Dopo 10 anni di combattimenti e 200.000 morti, i ribelli stremati firmarono un accordo che concedeva loro l'amnistia.

A fine secolo XIX, gli USA si prepararono per annettere l'isola, offrendo 300 milioni di dollari agli spagnoli, che declinarono l'offerta. Gli USA dichiararono guerra. La guerra durò tre mesi, fino alla resa degli spagnoli.

Negli anni '20 del XX secolo, le società statunitensi possedevano due terzi delle terre agricole cubane.
Nell'agosto 1933, il leader Morales fu rovesciato da un colpo di stato, e un sergente dell'esercito, Fulgencio Batista, assunse il potere. Per i 20 anni successivi, con il corrotto Batista, l'economia cubana crollava e i suoi settori principali finivano in mani straniere. Gli anni della corruzione politica e dell'ingiustizia sociale finirono dopo la famosa "Rivoluzione cubana", guidata dal giovane avvocato Fidel Castro. Castro fu nominato primo ministro e cominciò immediatamente a riformare l'economia dell'isola, abbassando le tariffe degli affitti e dell'elettricità e nazionalizzando i terreni che superavano i 400 ettari.

Le relazioni con gli USA si incrinarono visibilmente e gli interessi americani furono toccati direttamente dalla statalizzazione degli zuccherifici e delle società petrolifere, telefoniche ed elettriche. Di conseguenza, gli USA tagliarono le importazioni di zucchero cubano e la CIA addestrò un esercito controrivoluzionario per rovesciare Castro. L'Unione Sovietica acquistò lo zucchero in eccesso e inviò a Cuba esperti commerciali e tecnici.

Nel 1961, gli USA decretarono l'embargo economico, che dura ancora oggi.
Malgrado il massiccio aiuto sovietico, alla fine degli anni '60 l'economia cubana era ancora in crisi. La crisi si è accentuata, dopo il crollo del blocco sovietico nel 1989, dato che la Russia ha richiamato immediatamente in patria gli 11.000 soldati e tecnici che vivevano a Cuba.
Da allora ad oggi, gli USA mantengono le loro severissime misure commerciali, ponendo la splendida isola isolata politicamente ed economicamente.